徐智友（林秀晶 饰）是一名舞台导演，只因为对初恋男友恋恋不忘，她一直单身还多次拒绝了父亲挑选的相亲对象。父亲为了打开女儿的心结，情急之下求助于一家名为“寻找初恋”的事务所。事务所是一位名叫韩基俊（孔侑 饰）性格木讷的男人所开，基俊在职场上很不得志，无奈之下才创办了这家“寻找初恋”事务所。徐智友的父亲就是基俊的第一个客人， 他们要寻找的这个人叫做金钟旭，也就是徐智友的初恋男友。对于父亲的这一举动，徐智友起初很不配合，但无奈韩基俊的执拗和父亲的唠叨，她也加入到寻找金钟旭的行动中。基俊和智友的感情也慢慢发生着变化，就在大家对于寻找金钟旭不报希望的时候，金钟旭却自己出现了，三人的关系将如何终结？©豆瓣

蕾恩（希拉里·达芙 Hilary Duff 饰）是一名年轻而充满干劲的作家，近来她正在和闺蜜一起争取为《丽都杂志》写封面故事。然而事情并不顺利，无奈之余两人开始闲聊寻找如意郎君的话题，灵机一闪，蕾恩决定深入职场，写一个关于职场女性如何才能钓到“钻石王老五”的故事。为了寻找灵感，蕾恩应聘了一家大型投资公司的行政助理，为经理汤姆（麦克·麦克米兰 Michael McMillian 饰）做事。成功变装单身女白领的她，和闺蜜列好“钻石王老五”的条件清单，随即开始了她广泛撒网、重点培养的“狩猎”计划，同时与英国帅哥利亚姆（克里斯·卡马克 Chris Carmack 饰）和同事赛斯（马特·达拉斯 Matt Dallas 饰）进行约会，然而这并非一件享受的事，为了尽快完稿，蕾恩如何能在两个月内找到全项符合条件的白马王子呢？
本片改编自作家Daniella Brodsky的小说《一个女白领的日记》。

政裴（李善均 饰）是一名专职漫画人，虽然在画技上有着不可比拟的天赋，但是在情节编排上的想象力匮乏让他的漫画屡屡遭到编辑的否定。一次偶然中，政裴得知了一个让他心动不已的消息——出版社以1亿3千万元的巨额奖金公开向社会征集优秀的成人漫画，看着对自己的编剧能力心知肚明的他知道，自己需要一个得力的合作人。
与此同时，成人杂志专栏作家多琳（崔江熙 饰）却刚刚因为自己过于丰富的想象力而惨遭解雇，急于寻找一份新的工作的她也被1亿3千万元的奖金吸引了。就这样，政裴和多琳两人一拍即合，开始了他们的合作历程。为了得到奖金，两人可谓不择手段，甚至不惜入住了同一屋檐下，在打打闹闹的生活中，两个年轻人之间也产生了奇妙的感情

Erin（德鲁·巴里摩尔 Drew Barrymore 饰）和Garrett（贾斯汀·朗 Justin Long 饰）在灯红酒绿酒吧邂逅，两个青年对彼此人敞开了心胸，喝酒谈心度过了无比浪漫的美好一夜。第二天两人甚至还一块吃了早餐，火花就这样在两人中间闪现了。经过一段短暂但又甜蜜的时光，他们不得不面对一个严重的现实问题——Erin的家在旧金山，而Garrett的事业在纽约，但是他们两个都谁不愿意放弃现有的一切，更加舍不得让这段关系结束。于是，他们凭借着手机和各式通信工具开始了一场“远距离的恋爱”。
而最后他们的工作跟感情不能兼顾？是否又会为了对方放下一切来成全这一段感情？