苏菲·霍尔（阿曼达·塞弗里德 Amanda Seyf 饰）是《纽约客》的调查员。她的未婚夫维克多为开餐馆忙碌着。他们来意大利的维罗纳旅行。不过，维克多却醉心于品尝美食，对她疏于照顾。两人感情因此矛盾丛生。苏菲闲逛到许愿墙下，发现很多人给朱丽叶写信。她很好奇，尾随取信的 妇女，发现有四位女士扮演朱丽叶，回信解答情感问题。苏菲被感动了，决定加入她们的队伍。她读到一封50年前的来信：克莱尔·史密斯（瓦妮莎·雷德格瑞夫 Vanessa Redgrave 饰）讲述了一段留有遗憾的当年情。苏菲用心地回了信。没想到，某天，老人的孙子查理（克里斯·艾根 Chris Egan 饰）找上门来。她这才了解，老人读了她的信，决定重拾真爱。但查理觉得这很荒谬。在争执中，三个人共同踏上了寻爱之旅
来台湾工作并学习中文的日本女生橘子（加藤侑纪 饰）邂逅了台客摇滚乐团 “猴子电童”的主唱吴奇峰（周渝民 饰）。打算在台湾这段时间来段不考虑结果的恋爱的橘子和嫌恋爱麻烦的奇峰一拍即合。二人签下了合同约定这份恋爱的期限是90天。90天一满，就和平分手。不用担心未来，也不用担心分手时的不愉快，这段90天的恋爱起初让二人都十分开心和满意，但随着彼此对对方了解的加深，这份恋爱渐渐少了游戏的成分，多了份真心和付出。随着时间的流逝，离期限越来越近，起初的愉快被苦涩所取代，而橘子也快回日本了。一直游戏人间的奇峰能否挽回橘子，给这段恋爱画下圆满的句点吗
