在学生时代的初恋秋雅（王智 饰）的婚礼上，毕业后吃软饭靠老婆养的夏洛（沈腾 饰）假充大款，出尽其丑，中间还被老婆马冬梅（马丽 饰）戳穿暴捶。混乱之中，夏洛意外穿越时空，回到了1997年的学生时代的课堂里。他懵懵懂懂，以为是场真实感极强的梦，于是痛揍王老师，强吻秋雅，还尝试跳楼让自己醒来。当受伤的他从病床上苏醒时，他意识到自己真的穿越了时空。既然有机会重新来过，那不如好好折腾一回。他勇敢追求秋雅、奚落优等生袁华（尹正 饰）、拒绝马冬梅的死缠烂打。后来夏洛凭借“创作”朴树、窦唯等人的成名曲而进入娱乐圈。
即将迎来29岁生日的青年漫画家熊顿（白百何饰），却接二连三遭遇了常人难以想象的打击。工作被炒，男友跳票，还莫名其妙到警察局走了一遭。更糟糕的是，她在聚会上突然晕倒，经检查后才发现自己的身体出了问题。一向乐观开朗的熊顿并未被病魔吓到和打败，她笑嘻嘻地调侃吐槽周遭的人和事，一脸花痴地望着英俊帅气的梁医生（吴彦祖饰）。最重要的是，身处逆境的她身边还有父母（李建义&刘莉莉饰）以及夏梦（李媛饰）等一班好友的鼎力支持。无论驶向哪里，熊顿永远不会孤独，不会放弃……
