陆剑明导演的这部浪漫爱情喜剧，加入侦探斗智的元素，透过男女之间的你追我逐表现幽默趣味。郑裕玲饰演自美国回港的富孀，想寻找旧情人周润发。但在此期间，她为了财、为继承权的问题希望生一个儿子，并为此愿出二百万重酬，导至律师彭健新见财起心，向郑展开追求。另一方面，开设私家侦探社的周正在调查彭与奸商曾江合谋骗取别人工厂的阴谋，乃说服郑从中帮忙怖下陷阱将工厂骗回。周润发与郑裕玲从电视剧《网中人》就已多次合作，两人的对手戏教人看得开心。
Eva（蔡卓妍饰）与Adam（周柏豪饰）拍拖十年多，却因一件小事突然分手。莫名被分手的Adam酒后与学生Mandy（卫诗雅饰）发生了关系。可随后Mandy却在Adam家中意外发现了一本Eva所写的77次心碎记录，记事簿里Eva一次次的被伤害纪录历历在目⋯Adam愧疚不已，鼓起勇气在众目睽睽之前向Eva道歉。岂料，Eva却在Adam家中发现了Mandy的物品⋯到底她可否原谅Adam第78次呢？
Jeannie（张柏芝饰）是一个空姐，与工程师Alan（陈奕迅饰）相遇在同一辆车上，之后便开始了他们的爱恋。刚开始的时候，两人都打得火热，深深投入到彼此的生活，如胶似漆。跟很多恋情一样，Alan厌倦Jeannie对他管太紧的方式，开始挣扎，Jeannie认为自己已把一切给了男友，便全身心投入感情，但渐渐的两人之间当初热恋的感觉不再，感情转淡。Jeannie努力挽回感情，两人也复合了，Jeannie在这时才发现自己已不再爱Alan了，导致最后分手收场。Jeannie消失于Alan的生活中，独自一人继续游走在繁华的都会里，寻找另一个“十二夜”，她也遇到了另一个令她心动的人。
