就读于一流中学的八轩勇吾（中岛健人 饰）在升学考试中受挫，在此之后他出乎所有人意料选择了位于北海道的大虾夷农业高中就学。他的到来让新同学和老师都颇为震惊，因为这所学校主要面对农家出身的孩子，他们学得相应的农业知识后多数都是回家继承家业，日常的课程也是挤奶、饲养肉猪和直肠检查等。在大城市长起来的勇吾与周遭格格不入，多亏美丽善良的御影亚纪（广濑爱丽丝 饰）让他有了前进下去的勇气和动力。随着时间的流逝，他发现农家孩子们也并非高枕无忧，经济不景气的当下，农场随时有被收走的可能。他们热爱着散发着清香气息的土地，却无可奈何地看着田野成为别人的东西。少不更事的勇吾终于在生活的历练下一点点成长起来……
　　本片根据荒川弘的同名漫画改编

　　满男上了大学，离家很远，可是阿博却不让他骑摩托往返。长大的满男不希望父母的唠叨，要独立地处理自己的事情。这时他特别想念舅舅阿寅。
　　阿泉从名古屋来看望爸爸，可是扑了个空，爸爸跟随另一个女人去了对方的家乡日田。阿泉心中一直有一个梦想，希望靠自己使父母重归于好。在东京，阿泉见到了回家的阿寅，舅舅带着她去茶馆，听她讲述自己的故事。
　　失望之余，阿泉决定去找父亲，满男自告奋勇陪她一同上路。同时到达的还有阿泉的妈妈，陪她来的就是阿寅。在这里，阿泉看到了另一个叫杏子的女人，他让父亲自愿离开都市来到乡村，父亲生活得的确很幸福，这使阿泉打消了重新撮合父母的想法。

　　对于舅舅的人格魅力，满男的感受越来越深切，他的心事不愿意讲给父母听，却愿意告诉舅舅。毕业后没有去处，在家等待的滋味给他平添了许多烦恼。低年级的泉子因为家庭的变故离开他们去了别的城市，他们只能通过写信彼此沟通。最近，满男更加惦念着泉子，打开的书本上满是她的影子。
　　樱花对儿子的状态很是担心，趁阿寅回来请他和满男谈一谈。结果两人大醉而归，阿博一时不冷静打了满男，满男负气离家。
　　满男一路寻找，来到泉子的阿姨寿子家。泉子不愿和母亲一起生活，寿子把她当成自己的女儿来培养。陌生的环境和缺乏朋友使她感到很压抑，内心渴望有知心的朋友相伴。满男的到来令她非常开心。
　　在旅途中，满男凑巧和舅舅住在同一家旅馆，又一同去了寿子家，在寿子父亲身边聆听他关于考古和历史的讲解，使阿寅有了新的体验。

　　这一次阿寅的足迹跨出了国门，来到了素有“艺术之都”的维也纳，在浪漫的国度里留下一段浪漫的情话。
　　奇缘始于被从列车下救出来的公司职员阪口，他因为工作压力大，又得了病，一时心窄而卧轨。被救下之后，他决定追随阿寅去旅行，并为阿寅买了去维也纳的机票。阿寅对维也纳兴趣索然，什么皇家美术馆、莫扎特对他全是对牛弹琴。阪口只好只身前往。在等候中阿寅上了导游小姐江上久美子的旅行车，她找来一位旅居的老妇人，让她帮助阿寅回到住的旅馆。他们就此相识。久美子初到这里，是老妇人帮助了她。现在，在她那里阿寅也有了家的感觉。想回家乡的久美子又顾虑回去后找不到工作，在阿寅的鼓励下，久美子决定和他们一同回国。但是面对恋人的苦苦挽留，她最终决定在异国他乡和相爱的人厮守一生。
　　浪迹天涯的阿寅在国外体会到了家乡的魅力，他不想再各地跑个不停，因为他永远也忘不了家乡。但是，回到日本，他却又提起行李出发了。

小学三年级学生渦原琴可（芦田爱菜 饰）是一个脾气有些怪怪的女孩子，她喜欢收集各种各样感觉很炫很酷的字眼，日常里喜欢模仿身边那些有特点的人，比如说话结巴的邻居小孩小破（伊藤秀优 饰）、长了麦粒肿的同学香田惠美（草野瑞希 饰）、心律不齐韩裔日本人小朴（古谷圣太 饰）。当然她 无心伤害他人，可是一味的模仿难免会引起别人的反感。八口之家的涡原一家经常团团围坐在红色的圆桌前吃饭，小琴可不喜欢看起来其乐融融的晚宴，也对妈妈即将生小宝宝的消息无动于衷。她活在自己的小世界里，用古灵精怪的小脑瓜感受着大阪这座城市弥漫着的温暖的气息……                                    
                               本片根据西加奈子的小说改编。

　　阿泉到东京的乐器店来找工作，可是店里不允许接收她这样学历的人，她不想再读书，因为妈妈带回了新的男人，她不想留在家里，希望能够靠自己摆脱家庭。她给满男寄来了明信片说她要去鸟取看海，从她的字里行间满男有了一种不祥的感觉，担心她情绪沮丧做傻事，就一路追赶去了鸟取。在岛上，他们遇见了阿寅，阿寅带他们到了一家小店，店主是他的旧日情人圣子。圣子当初在丈夫和阿寅之间选择了前者，如今丈夫已经故去，和阿寅重逢，不免开怀畅饮，通宵达旦。阿寅再次选择了放弃。满男对舅舅的做法一直不大理解。为什么他苦苦寻觅不到的爱一旦降临的时候，他却总是选择放弃呢？只能说阿寅希望自己是个赏花者而不是摘花人。

　　麦克（赫布·埃德尔曼 Herb Edelman 饰）是从美国远赴日本的推销员，他所售卖的产品是维他命。然而，销售状况似乎并不像麦克所设想的那么好，很快，麦克就花光了带去的钱，即将面临流落街头的窘境。此时，麦克遇见了善良的樱花（倍赏千惠子 饰），樱花收留了无处可去的迈克，将哥哥寅次郎（渥美清 饰）的屋子借给麦克住。
　　寅次郎对于这件事情当然感到非常的不满，他想方设法的捉弄麦克，想要这个外国人当众出丑。麦克非常感谢樱花的帮助，他用自己的方式对樱花表示了感谢，哪知道这种方式在寅次郎和樱花看来，是一种侵犯。麦克要回国了，他带走了樱花的一张照片，实际上，他早已经爱上了这个善良的姑娘。

　　希望经过一轮流浪生活后得到休息，寅次郎再次回到家中。寅次郎对寺山门开咖啡店的寡妇贵子迷恋，但最后寅次郎带着这份秘密感情抽身而去，再次流浪。

　　寅次郎是个行走江湖的小摊贩，成日里到处流浪。听说父亲已经去世，家里只剩下了妹妹樱花一个人，他便赶回了家中。这天寅次郎来到叔父家，参加给妹妹樱花介绍对象的相亲之宴。由于寅次郎的谈话和举止都显得比较粗鲁，对方的印象非常糟糕，亲事也就只好告吹。寅次郎无奈地再次走上流浪之路。在奈良的一个寺庙，寅次郎碰到了帝释天寺的住持和其女儿冬子。冬子的美丽将寅次郎深深吸引，此时妹妹和一个工厂的职员恋爱并顺利结婚，这让寅次郎更深地感到了自己生活的寂寞。寅次郎鼓起勇气告诉冬子自己喜欢她，冬子却告诉他自己已经有情人了，寅次郎只好离开，继续走向漫漫的江湖之路。

　　厂长的女儿明美（美保纯 饰）和父亲大吵一架之后离家出走，爱女心切的厂长在电视上因为女儿痛哭流涕，看到这一幕的明美感到于心不忍，于是打电话给樱花（倍赏千惠子 饰），拜托她把自己的地址转告给父亲。
　　明美和寅次郎（渥美清 饰）是从小一起长大的青梅竹马，当寅次郎得知明美需要自己的陪伴时，马上赶到了她所在的小岛。在那里，寅次郎遇见了那里的留守教师真知子（栗原小卷 饰）。善良美丽的真知子一下子就抓住了寅次郎的心，即便他之后回到了家中，真知子依然令他魂牵梦萦。之后，寅次郎和真知子在东京重逢了，然而，这次重逢却并没有令他们的感情升温。

　　男童节当天，刚刚结束外出旅行的阿寅（渥美清 饰）本想为满男买些鲤鱼旗庆祝，但却因为一些小事情而搞得不欢而散。心情郁闷的他决定再次踏上旅程。在路上，他偶然发现一个情绪低落的女子在河边徘徊，而当他回到旅馆时，竟然又遇到了这个女子。深感同情，阿寅邀请她品尝当地的特色菜，但却让他陷入了经济困境。
　　在返回的路上，阿寅与一个出身贵族的老人相遇，并建立了一种不解之缘。这位老人失去了自己的小儿子，而儿媳橘子则离家在外。当初，因为橘子的出身是平民，她和老人之间因门第观念而发生了矛盾。现在，老人渴望找到她，解除内心的不安。机缘巧合之下，橘子竟然就是阿寅在旅馆中遇到的女子。两人心存忐忑，但渴望相见，终于化解了彼此之间的误会。老人甚至考虑让阿寅成为橘子的人生伴侣，这一切都让阿寅陷入了犹豫和纠结之中。他不知道自己该如何选择，但心中却充满了对未来的期待和对爱情的感动。

　　满男的临时代课老师雅子来家里做家访时，阿寅刚好回来，面对年轻而美丽的雅子，阿寅一时收不住，急于表现自己，使原来准备与老师沟通的家长插不上话，伤了大家的面子。阿寅再次离开家去游荡，在长野，他和剧团的小百合等人欢聚，却因为交不上饭钱而被关进警署。待妹妹樱花赶去时，他又在请警员吃饭！
　　令人哭笑不得的阿寅的婚事一直是家人的心病，这次他居然听从了妹妹的话，将雅子视同女儿，与刚刚出院的当年柳生家的美丽公主、雅子的妈妈做了朋友。他们在一起的郊游、聊天，给寂寞的玲子以莫大的安慰。为了使她摆脱寂寞，阿寅甚至在考虑为她开一家小店。但是只有樱花暗自神伤，因为玲子患了不治之症，而不久前才获悉这个消息的妈妈苦于不知如何告诉哥哥。但是，有阿寅陪伴在最后时刻，是玲子的最大幸福。

　　被譽為《男人之苦》系列中的顛峰之作。淺丘瑠璃子飾演的酒吧歌女莉莉繼第11集《寅次郎毋忘我》後第二度登場。寅次郎與離婚後的莉莉重遇，兩人今次感情突飛猛進，還經常手拖手逛街。正當各人以為寅和莉莉天生一對，慫恿他們共諧連理之際，寅卻狠狠地拒絕了這頭婚事，因為他相信：「莉莉是一隻季候鳥──受傷了回家休息，醫好了便展翅翱翔，留不低停不下──像我一樣。」無腳雀仔的鼻祖原來是寅次郎！
　　Considered the best film in the series, Tora-san Meets the Songstress Again marked the second appearance of Asaoka Ruriko as Lily, the club singer whom Tora encountered in Tora-san's Forget Me Not. Love seems to have blossomed between Tora and the now-divorced Lily, but contrary to the beliefs of friends and family, marriage is not on the minds of the lovers.

　　樱花和阿博准备建新房了，可手头的钱不够。叔叔、婶婶就打主意把阿寅的房间租出去。于是寅屋门口就挂出了“有房出租”的招牌。这天寅屋中全家人正谈着租房这事儿，碰巧阿寅就回来了。阿寅一进门见自己的房间被租了出去，不禁勃然大怒，一言不发，掉头就往车站走去。樱花赶忙追出来，可阿寅已跑远了。怒气冲冲的阿寅来到一家房屋租介公司想找间便宜点的房子住。那家房租公司说有有，就开车把阿寅带到了“寅屋的出租房”来。重新又回到了自家寅屋，阿寅正哭笑不得，房租公司那家伙又向阿寅说：“先生，说好了的手续费6000円…”阿寅更是大怒、跟他吵了起来。结果是阿博给付了钱了事。当夜，阿寅跟叔叔、婶婶就他的房间被出租一事争论了老半天，并对樱花和阿博想建房一事说了好多刻薄话，最后还把樱花气哭了。
　　这事后，阿寅又出门到北方旅行去了。在金沢碰上了阿登，他们在旅馆又认识了从东京来观光的歌子（吉永小百合饰）、阿绿、真理三人。歌子和阿寅一起聊天，还拍照留念，两人成了好朋友。之后阿寅又回到了柴又。没几天，歌子的朋友阿绿、真理到寅屋来探访阿寅。二人给阿寅谈了许多有关歌子的事情，让阿寅对歌子的情况有了更加深入的了解。歌子与她那位是小说家的父亲一起生活。她母亲在她小的时候就失踪了，所以如今父亲的生活就由她来照料。
　　没想到第二天歌子一个人也来了寅屋，阿寅真是又惊又喜。全家人一同欢迎歌子的到来。歌子早有了意中人，并打算跟他结婚，可遭到父亲的反对。歌子考虑到自己结婚后父亲只得一人孤零零地生活，心里也很觉不安。她心里为此困扰不已，因此决定来找阿寅。她在寅屋住了一宿，第二天又到阿博与樱花的寓所去拜访，并把自己的心事与他们相商量。结果歌子就下定了结婚的决心。
　　可怜阿寅对此什么也不知晓，兴高采烈地到樱花寓所去接歌子。在回来的路上，歌子向阿寅表白了自己要与别人结婚的决心。听到这，阿寅话也说不出来，眼泪忍不住扑簌簌地掉了下来……

　　寅次郎的家人要到九州度假，寅次郎留下看守着店铺。家人回来后，一位老朋友柳文彦介绍他的妹妹律子给寅次郎，而寅次郎即时爱上律子，可是律子是一个艺术家，没有闲情去处理寅次郎的爱意。

　　樱花（倍赏千惠子 饰）很久没有哥哥寅次郎（渥美清 饰）的消息了，不禁感到十分的担心，为了寻找哥哥，樱花还特意在报纸上刊登了寻人启事，可是寅次郎根本就不看报，因此错过了妹妹的召唤。在报道神户大地震的电视新闻中，樱花意外的看到了寅次郎的身影，并且得知哥哥成为了当地的救灾英雄。
　　阿泉（后藤久美子 饰）告诉满男（吉冈秀隆 饰）自己即将和一位医生携手步入婚礼的殿堂，对阿泉一往情深的满男无法接受这一噩耗，于是决定在婚礼当日去现场大闹一番。寅次郎和百合（浅丘琉璃子 饰）重逢了，虽然百合对于深陷窘境的寅次郎百般照料，可是寅次郎却再也没有了旧爱重燃的勇气。

　　满男大学毕业后面临着极大的就业压力，去了30多家公司面试结果都空手而返，他再也不能忍受重复而无谓的考试，以及焦躁地守候着电话等待结果的无奈心情，背起行囊去旅行。樱花焦急万分，刚刚回家的阿寅又踏上寻找满男的旅程。
　　在一个宁静的小镇上，遇到了在那里做体力活的满男，镇上缺乏壮劳力，留下老人和孩子，田里的活没有人来做。满男的加入赢得了大家的好评，他自己也有了成就感。他不想就此回家，更何况有漂亮的护士小姐亚矢对他一往情深。叔侄两人住在叶子父亲的家里，叶子负债累累回到亲人身边，内心的苦恼只有向阿寅诉说。阿寅不忍接受她的爱，与侄子匆匆离开回到一直等候着他们的家人身边。

　　寅次郎回来通知家人，打算跟他途中相识的单亲妈妈娟代订婚。当娟代失踪已久的丈夫再次出现后，寅次郎留下短信就离开了。在旅途中，寅次郎在津和野重遇旧相识歌子，而她的丈夫刚病逝。基于责任，她与夫家苛刻的父母一起生活。寅次郎劝说歌子来东京，并陪同她去见因反对婚事而对歌子疏远的作家父亲。寅次郎希望与歌子有所发展的意图落空，因歌子决定要奉献她的生命给弱智儿童。

罗罗嗦嗦的小男生今村忠司（滨田岳 饰）是一名极具专业精神的入室行窃小偷，在一次和老大的闯空门行动中，突然打入的电话改变了他的人生。录音电话另一头，被男主人欺骗的女孩痛陈负心汉，并扬言跳楼自杀。善良的今村无法放任不管，他找到女孩大西若叶（木村文乃 饰）所在的地点，经过苦口婆心的劝说终于令若叶打消自杀的念头。在此之后，他们不仅成为恋人，还成为同闯空门的师徒档。某天，他们碰巧进入名棒球手尾崎的住所，突然之间，电话铃声响起，与当初的场景颇为相似，意外听到的谈话似乎又预示着一段全新经历的开始……
　　本片根据伊坂幸太郎（本名宫坂航也）的同名中篇小说改编。

　　传说中的篇章，禁断的真人化！取自银魂原作中「神乐失眠篇」、「土方戒菸篇」、「牙医篇」，且恶搞了知名经典动漫大作《七龙珠》、《银河铁道999》。