张成弼（吴达洙饰）一直以来希望能够成为一名话剧演员，可惜天不遂人愿，在演艺圈混迹了二十余年，但张成弼依旧只能在儿童剧中谋得一个毫不起眼的小角色，然而，张成弼并没有被残酷的现实打到，依然在极为险恶的环境中苦苦支撑。薛康植（尹宰文饰）是张成弼的同期好友，他的星途则要坦荡光明的多。薛康植放弃了话剧的表演，转而投入如今大热的电影界，并且最终功成名就，成为了炙手可热的电影明星。著名的国际大导演戛纳朴（李璟荣饰）正在为自己的新戏挑选演员，得知这一消息，张成弼决心放手一搏，这位导演最终是否能够成就他的梦想呢？
电影导演寅成跟编剧允珠早就暗生情愫。美娜, 是现居日本的寅成的前女友，因為需要回韩国找新闻材料而主动联络寅成, 并希望安排一起去江陵，允珠却不知道。就在江陵的小村屋, 寅成尝试挽回美娜, 但她不想接受并选择离开。在只有寅成一人的小屋中, 寅成便叫允珠过来江陵陪他。可是, 当他在巴士总站见到美娜跟允珠一起出现, 他编了个谎话, 试图让两个女人分别都留在他身边。《颠倒靠近的两人》用一个轻松的喜剧方式, 来看这个男人如何在玩弄两段关系的过程中让自己陷入困境, 作茧自缚。导演曹圣奎, 曾拍过好几部爱情轻喜剧, 包括《美味人生》《圣巴巴拉》和《如果我告白的话》。
