影片以HY的名曲《366日》的世界观为灵感，讲述2003年，住在冲绳的高中生凑（赤楚卫二饰）与同一所高中的后辈美海（上白石萌歌饰）相遇。同样喜欢音乐的两人自然地互相吸引，在凑的毕业典礼那天告白并交往。母亲因病去世，原本放弃了自己创作音乐的梦想的凑，被美海的话推了一把“有一天想听到凑前辈写的曲子”，考入东京的大学。2年后，美海也来到东京与凑重逢，两人开始了在东京的幸福日子。凑决定在音乐公司就职，美海朝着自己成为翻译的梦想努力。“希望365天一直这么幸福”，两个人这样期望着。然而有一天，凑突然提出分手，离开了美海。以冲绳和东京两个城市为舞台，跨越20年的悲痛纯爱故事。
在奔赴朋友婚礼现场的路上，藤井秀一（大仓忠义 饰）邂逅了与之同样拿着一把雨伞的美丽女孩泽村佳美（桐谷美玲 饰）。及至在婚礼上再度谋面，让他相信似乎这一切冥冥中早已注定。他和佳美交换联系方式，与之约会见面，谈起了曾因车祸而摔坏的机车。他们的关系越来越近，秀一鼓起勇气向女孩求婚，佳美对此仿佛期待了已久，又似乎有些喜出望外。在以为期一年的试婚前提下，佳美接受了秀一的请求。他们在空无一人的教堂宣读婚礼誓词，秀一为生病的女友大跳退烧舞。美好的恋爱之路看似没有尽头，却在全然没有预兆的情况下突然断裂。佳美的身体好像出了什么状况，她瞒着秀一选择离开。而在寻找女友的过程中，秀一意外发现关于自己和佳美身上所发生的一切真相…… 本片根据中村航的原作改编。
