寅次郎的生母菊到访柴又，最终寅次郎与生母冰释前嫌。寅次郎再次出游，在沼津市遇上智商不高，但纯真可爱的花子。花子一个人在纺织工场工作，寅次郎出钱送花子回家乡津轻，临别时将自己东京的地址交给花子。到了樱花节，花子到来探望寅次郎。家人都关心寅次郎跟花子的恋情，当花子透露有下嫁寅次郎的意愿，寅次郎反而变得困惑。不久花子的监护人福田老师突然出现，还将花子带走。几天后，寅次郎搭上往津轻的公车离开。

　　《男人之苦》系列的第三集。寅次郎在叔父、母和妹妹的慫恿下，又回到了柴又老家。兩老為了要他留下來，想出了一條絕世好橋。給他做媒，把女孩子一個又一個地帶來跟他相親，但結果連兩老也出乎意料之外 - 寅次郎自己做不成新郎哥，反而總是撮合了對方的一段姻緣，而且老是害得叔父、母破財埋單。寅次郎黯然繼續上路，但才不過一段路的過程，便又自作多情，墮入愛河‥‥

　　寅次郎因为妹妹樱子生了小孩，又回到老家柴又，并重遇20年前在商业学校时教他英文的老师坪内。寅次郎造访坪内家，表面上是与老师话旧，实际上却是为了长得慧质兰心的师妹夏子。丰富的接风宴害得惯食清淡的寅次郎腹绞痛。夏子送他入医院，寅次郎病才好一点便 与其他病人开赌局，最后还被抓 进警局。寅次郎得知素未谋面的亲生母亲原来仍在京都，遂展开一段寻亲之旅，孰料见到后者时，却发现她原来经营一家色情旅馆。寅次郎回到柴又，没想却赶上了坪内的丧礼。打击接二连三降临在他身上：夏子将要下嫁年轻医生藤村。肝肠寸断的寅次郎只好默默踏上旅途。

　　寅次郎是个行走江湖的小摊贩，成日里到处流浪。听说父亲已经去世，家里只剩下了妹妹樱花一个人，他便赶回了家中。这天寅次郎来到叔父家，参加给妹妹樱花介绍对象的相亲之宴。由于寅次郎的谈话和举止都显得比较粗鲁，对方的印象非常糟糕，亲事也就只好告吹。寅次郎无奈地再次走上流浪之路。在奈良的一个寺庙，寅次郎碰到了帝释天寺的住持和其女儿冬子。冬子的美丽将寅次郎深深吸引，此时妹妹和一个工厂的职员恋爱并顺利结婚，这让寅次郎更深地感到了自己生活的寂寞。寅次郎鼓起勇气告诉冬子自己喜欢她，冬子却告诉他自己已经有情人了，寅次郎只好离开，继续走向漫漫的江湖之路。

　　一转眼，满男已经是一名小学生了，为人舅父的寅次郎（渥美清 饰）回家庆贺，晚上，他从家里溜出去买醉，遇见了一位看上去穷困潦倒的老伯（宇野重吉 饰），善良的寅次郎将老伯带回了家里过夜，哪知道醉酒的老伯竟然将这里当成了旅馆，指指点点，挑三拣四。
　　酒醒之后，老伯发现自己闹了大乌龙，十分的不好意思，于是要来了纸笔，一番龙飞凤舞。寅次郎拿着老伯的画去店里卖，竟然卖得了七万日元，此时的寅次郎才得知，这位老伯，竟然就是日本画大师池内青观。之后，寅次郎和老伯又意外的重逢了，两人一见如故，四处游玩，邂逅了善良热情的艺妓牡丹。

　　《男人之苦》第16集，十七歲妙齡少女順子（櫻田淳子飾）找上門，聲稱寅次郎（渥美清飾）是她老豆！幸好寅剛回到柴又的家，得以澄清一切。原來十多年前在山形縣，寅飢寒交迫之際，受過少女母親阿雪的熱飯，一生難忘，自此每年寄錢給阿雪，誰知令順子誤會他就是生父。寅從順子口中得知阿雪去年過了身，傷心不已，遂獨自到山形縣掃墓。當寅得悉阿雪生前埋怨自己沒有學識，所以被男人所騙，一生受苦之後，他馬上立志求學，發奮圖強。回到老家寅記，剛好來了一個考古學研究生的租客禮子〔[木堅]山文枝飾），寅自然把握機會向美人求學。豈料禮子身邊有一個親密的大學教授（小林桂樹飾），他博學多才，狂野豪爽，且一直暗戀禮子……寅在情場再遇大敵。
　　The sixteenth instalment in the Tora-san series. The seventeen-year-old girl Junko (Sakurada Junko) comes to Tora-san"s house, claiming that Tora-san is her father! Fortunately, Tora-san arrives home and explains everything. Junko has mistaken him as her father because he has always sent money to Junko"s mother, thanking her for her hospitality when he was very desperate in Yamagata about ten years ago. When Junko tells him that her mother has passed away a year ago, he is crushed and determined to visit her mother"s grave... When Tora-san comes back, an archeology student Reiko (Kashiyama Fumie) comes to rent the place, and he takes this opportunity to pursue learning, and love. However, her teacher Keiji is also there, which makes it difficult for Tora-san.

　　被譽為《男人之苦》系列中的顛峰之作。淺丘瑠璃子飾演的酒吧歌女莉莉繼第11集《寅次郎毋忘我》後第二度登場。寅次郎與離婚後的莉莉重遇，兩人今次感情突飛猛進，還經常手拖手逛街。正當各人以為寅和莉莉天生一對，慫恿他們共諧連理之際，寅卻狠狠地拒絕了這頭婚事，因為他相信：「莉莉是一隻季候鳥──受傷了回家休息，醫好了便展翅翱翔，留不低停不下──像我一樣。」無腳雀仔的鼻祖原來是寅次郎！
　　Considered the best film in the series, Tora-san Meets the Songstress Again marked the second appearance of Asaoka Ruriko as Lily, the club singer whom Tora encountered in Tora-san's Forget Me Not. Love seems to have blossomed between Tora and the now-divorced Lily, but contrary to the beliefs of friends and family, marriage is not on the minds of the lovers.

　　《男人之苦》第14集，寅次郎（渥美清飾）未婚產子？背著BB回到了東京柴又老家？正當大家決定替寅把寶寶撫養成人之際，才得知這是寅在路上拾回來的棄嬰！寅不是生父，也當然不盡父職，終日百無聊賴，寶寶的事全拜託嬸嬸和妹妹阿櫻……直至美女護士京子（十朱幸代飾）的出現，他才積極表現父愛，還打算參加京子的工餘合唱團，以親近對方。誰知寅就在這兒遇上情敵！那滿面鬍鬚的窮光蛋指揮，原來才是京子的最愛！
　　The fourteenth instalment in the Tora-san series. Tora-san has an illegitimate child? To everyone is surprise, he brought a child back to Shibamata. When everyone in his family decides to raise the child as a family member, they find that he was only an abandoned child that Tora-san found on the street! At first, Tora-san has no interest in taking care of the child and he lets his auntie and sister, Sakura, to do the job instead... until he meets the beautiful nurse Kyoko (Toake Yukiyo). He tries all the ways he could, including taking good care of the child, in order to get her attention. However, a bearded poor conductor in Kyoko is choir stands in the way.

　　寅次郎回来通知家人，打算跟他途中相识的单亲妈妈娟代订婚。当娟代失踪已久的丈夫再次出现后，寅次郎留下短信就离开了。在旅途中，寅次郎在津和野重遇旧相识歌子，而她的丈夫刚病逝。基于责任，她与夫家苛刻的父母一起生活。寅次郎劝说歌子来东京，并陪同她去见因反对婚事而对歌子疏远的作家父亲。寅次郎希望与歌子有所发展的意图落空，因歌子决定要奉献她的生命给弱智儿童。

　　寅次郎收到莉莉從沖繩寄來的信，原來她在夜總會唱歌時暈倒入院，還說：「臨死前，很想見寅一面」。寅馬上趕到沖繩照顧莉莉，縱然闊別了五年，兩人的感情有增無減，莉莉休養期間，寅更隨傳隨到，旁人都以為他們是夫妻……淺丘瑠璃子演的莉莉第三度登場，叫寅再三考慮「結婚問題」。山田自言「這是我最愛的作品之一」，渥美清去世後，山田在《男人之苦》系列中只選了本片(加插新片段)推出特別版來紀念這位一代巨星。
　　Upon receipt of a letter from Lily telling Tora that she would like to see him before she dies, Tora rushes to Okinawa, where Lily has fainted during one of her performances. Although five years has passed since they parted, the former couple continues to care about each other, and Tora nurses Lily to health. The personal favourite of Yamada Yoji , Tora-san's Tropical Fever was the only film re-released (with added scenes) by the director to commemorate Atsumi Kiyoshi after the superstar's death.

　　麦克（赫布·埃德尔曼 Herb Edelman 饰）是从美国远赴日本的推销员，他所售卖的产品是维他命。然而，销售状况似乎并不像麦克所设想的那么好，很快，麦克就花光了带去的钱，即将面临流落街头的窘境。此时，麦克遇见了善良的樱花（倍赏千惠子 饰），樱花收留了无处可去的迈克，将哥哥寅次郎（渥美清 饰）的屋子借给麦克住。
　　寅次郎对于这件事情当然感到非常的不满，他想方设法的捉弄麦克，想要这个外国人当众出丑。麦克非常感谢樱花的帮助，他用自己的方式对樱花表示了感谢，哪知道这种方式在寅次郎和樱花看来，是一种侵犯。麦克要回国了，他带走了樱花的一张照片，实际上，他早已经爱上了这个善良的姑娘。

　　这边厢，一场浪漫的婚礼让寅次郎（渥美清 饰）的终身大事再度成为了家人们关注的话题，每个人都希望善良的寅次郎能够收获幸福。那边厢，远在北海道的寅次郎邂逅了名叫伊美（桃井薰 饰）的女子，伊美遭到了坏人的骚扰，也是寅次郎挺身而出，帮助伊美赶走了坏人。
　　很快，伊美和寅次郎之间就建立起了真挚的友谊，伊美告诉寅次郎，自己即将和未婚夫携手步入婚姻的殿堂，但在这个节骨眼上，她却开始怀疑起了自己对这个即将携手共度一生的男人的感情。即将举办的婚礼并没有带给伊美任何的喜悦，反而令她倍感压力。伊美来到了寅次郎家，在寅次郎家人们的安慰和陪伴之下，她内心的焦躁渐渐得到了抚平。

阿寅回到家里，家里也和其他生意人一样不太景气，叔叔婶婶欲请一位帮手料理生意，介绍所来的早苗以她得体的举止和美貌，受到大家的喜爱。阿寅再次陷入了单相思。其实，早苗正在经受着不幸婚姻的痛苦折磨，她和丈夫已经分居，而对一向爱慕她的表哥却迟迟没有明确的答复。出于对她的关心的同一目的，阿寅和表哥成了好朋友。早苗终于下决心回家乡找表哥。经历了又一场感情波折的阿寅，从妹夫阿博的父亲那里学习到许多人生的学问。他还是原来那个阿寅。

　　今次寅次郎自告奋勇做媒人，尝试撮合戇直少年良介与纯情小姑娘幸子。“恋爱经验”丰富的寅次郎，以过来人身份指点良介，大献「追女」妙计，可惜他的办法老土到极，良介多次碰钉，最后失恋而回，在寅屋楼上企图自杀，引火自焚…… 大难不死的良介失意地返回老家长崎，谁知此时寅次郎又出现了，还邂逅了良介的失婚姊姊藤子，令寅次郎再次情迷意乱……

　　男童节当天，刚刚结束外出旅行的阿寅（渥美清 饰）本想为满男买些鲤鱼旗庆祝，但却因为一些小事情而搞得不欢而散。心情郁闷的他决定再次踏上旅程。在路上，他偶然发现一个情绪低落的女子在河边徘徊，而当他回到旅馆时，竟然又遇到了这个女子。深感同情，阿寅邀请她品尝当地的特色菜，但却让他陷入了经济困境。
　　在返回的路上，阿寅与一个出身贵族的老人相遇，并建立了一种不解之缘。这位老人失去了自己的小儿子，而儿媳橘子则离家在外。当初，因为橘子的出身是平民，她和老人之间因门第观念而发生了矛盾。现在，老人渴望找到她，解除内心的不安。机缘巧合之下，橘子竟然就是阿寅在旅馆中遇到的女子。两人心存忐忑，但渴望相见，终于化解了彼此之间的误会。老人甚至考虑让阿寅成为橘子的人生伴侣，这一切都让阿寅陷入了犹豫和纠结之中。他不知道自己该如何选择，但心中却充满了对未来的期待和对爱情的感动。

　　满男的临时代课老师雅子来家里做家访时，阿寅刚好回来，面对年轻而美丽的雅子，阿寅一时收不住，急于表现自己，使原来准备与老师沟通的家长插不上话，伤了大家的面子。阿寅再次离开家去游荡，在长野，他和剧团的小百合等人欢聚，却因为交不上饭钱而被关进警署。待妹妹樱花赶去时，他又在请警员吃饭！
　　令人哭笑不得的阿寅的婚事一直是家人的心病，这次他居然听从了妹妹的话，将雅子视同女儿，与刚刚出院的当年柳生家的美丽公主、雅子的妈妈做了朋友。他们在一起的郊游、聊天，给寂寞的玲子以莫大的安慰。为了使她摆脱寂寞，阿寅甚至在考虑为她开一家小店。但是只有樱花暗自神伤，因为玲子患了不治之症，而不久前才获悉这个消息的妈妈苦于不知如何告诉哥哥。但是，有阿寅陪伴在最后时刻，是玲子的最大幸福。

　　阿寅听信了算卦人的指点，去九州碰运气。昔日矿山兴旺时热闹的剧院，现在门可罗雀，一片荒凉。他去寻找刚刚故去的剧团团长中村的家，遇上了他的女儿美保。美保认出来人是与父亲一起喝酒的阿寅，当晚，阿寅在她工作的小店留宿。
　　阿寅离开小镇，信马由缰，四处游荡，直到回到阔别已久的家。在这期间，家里接到几次美保的电话，她离开家来找阿寅，而阿寅人在旅途，无助之中得到了画广告谋生的小伙子的帮助，带生病的美保回他的住处休养。在阿寅家人的介绍下，美保到上海轩食店帮工，送外卖，因为她漂亮而勤快，吸引了许多客人光顾小店，生意红火起来。原先因为父亲去世孤苦伶仃无人照顾的她，在阿寅家里重新找到了家的温暖，也找到了爱的归宿。

　　厂长的女儿明美（美保纯 饰）和父亲大吵一架之后离家出走，爱女心切的厂长在电视上因为女儿痛哭流涕，看到这一幕的明美感到于心不忍，于是打电话给樱花（倍赏千惠子 饰），拜托她把自己的地址转告给父亲。
　　明美和寅次郎（渥美清 饰）是从小一起长大的青梅竹马，当寅次郎得知明美需要自己的陪伴时，马上赶到了她所在的小岛。在那里，寅次郎遇见了那里的留守教师真知子（栗原小卷 饰）。善良美丽的真知子一下子就抓住了寅次郎的心，即便他之后回到了家中，真知子依然令他魂牵梦萦。之后，寅次郎和真知子在东京重逢了，然而，这次重逢却并没有令他们的感情升温。

　　在长崎旅行中，阿寅见一位年迈的老太太不小心摔倒了，就和同伴上去帮助，当晚他们住在老人家里，和老人开怀畅饮，载歌载舞，小屋里传来少有的欢笑声。
　　谁知道，老人就这样走了。当家人赶来奔丧时，阿寅认识了老人的孙女，她的母亲当年被人欺骗后生下她这个私生子，因不被世人所容而自杀。背着沉重的包袱在别人的白眼下长大的她非常珍惜得到阿寅的帮助，庆幸在老人的最后时刻阿寅给她带来了快乐。
　　她刚刚从印刷公司被辞退，阿寅热情帮助，阿博受哥哥之托不敢懈怠，很快为她找到了工作。阿寅看出住在她楼下攻读法律的小伙子在暗恋她，就想办法为他们牵线搭桥，使失去亲人的她感受到家的温暖。

　　故事描述了新婚的厂长女儿因为与丈夫吵架而回到家中，引发了一系列情感纠葛。阿寅（渥美清 饰）作为一个朋友尽力安慰厂长女儿，并与厂长发生了争吵。后来，在小酒馆里独自喝酒的阿寅得到了素未谋面的富永雪的帮助，解决了眼下的难题。第二天，富永前来证券所邀请阿寅共进晚餐以示感谢。然而，他发现富永工作繁忙，连自己的妻子都疏于照顾，两人甚至连交谈的时间都没有。不久之后，富永因工作压力过大突然离开，让他的妻子焦虑不安，于是她求助于阿寅。
　　通过朋友的消息，得知富永可能在鹿儿岛，阿寅决定陪同厂长女儿前往寻找富永，给她带来安慰和支持。虽然阿寅心里同时存在着对富永的关心和一种无法言说的渴望，但他坚持了自己的良善内心，不允许自己对朋友的妻子产生不当的想法。他们一起前往鹿儿岛寻找富永的记忆之地，这个过程不仅是为了找到失踪的朋友，更是一次心灵的寻觅和成长之旅。这段故事强调了友谊、家庭关系以及内心善良与坚持的重要性。

　　阿寅在钏路的理发店里第一次见到来找工作的风子，而后两人又在街头相遇。
　　他们住在同一家旅店，和阿寅同屋的小伙子是来寻找与人私奔的妻子的，在阿寅的鼓励下，他终于有勇气找到她，但是她已经有了稳定的生活，并有了别人的孩子。风子想和阿寅一起四海为家到处游荡，阿寅想起妹妹当年的规劝，以及自己现在的生活状况，推心置腹地告诉她，应该有一个属于自己的稳定的工作和家庭，否则将来也是会后悔的。
　　风子后来和杂技团的飞车手住在一处，在她陷入感情的危机时，阿寅帮助她摆脱了这段没有结果的困扰。最终风子真的有了属于自己的稳定的生活，找到了爱的归宿。

　　阿寅在阿博的故乡逗留期间为阿博的父亲扫墓，住在莲台寺师父那里。师父的女儿朋子离婚后住在寺里照顾父亲，阿寅来到后，不仅给她带来了欢乐，他还替师父去做法事，获得了不错的评价。师父的儿子伊道迷恋摄影，放弃了学业去东京奋斗。恋人广美舍不得他离开，阿寅用自己的例子使她明白，这是男孩子成熟的标志，是他对生活方式选择的自觉。
　　师父希望阿寅做自己的女婿，还可以继承他的一切，料理寺院事务。他与女儿的一番话被阿寅无意中听到了。
　　为阿博父亲的法事活动由阿寅主持，这使远道而来的樱花夫妇大为惊奇。随后，阿寅又试图皈依佛门、做师父的养老女婿，又令银屋人吃惊不小。最终，一贯无所约束的他放弃了自己的想法，继续云游四方。

　　都春美是人气很高的演歌女明星，繁重的工作给她带来了很大的压力。终于有一天，春美再也受不了现在的生活了，她选择了一走了之。在散心的途中，春美邂逅了寅次郎（渥美清 饰），趣味相投的两人一见如故，一起度过了一段无忧无虑的快乐时光。最终，公司的经纪人还是找到了春美藏身的地方，他们带走了春美。虽然回归了往日的生活，但是寅次郎带给春美的快乐足以支撑她继续走下去了。
　　一段时间之后，春美来到了柴又，想要向寅次郎道谢，可是此时的寅次郎正在外奔波，并不在家，在留下了自己演唱会的门票后，春美离开了。在演唱会上，春美是否能够再一次与寅次郎相见呢？

　　阿寅来到温泉边的小旅馆住下，刚好一位年轻人来此，他是为了了却母亲的心愿而来，他带来了母亲的骨灰，老人生前最喜欢这里的温泉，临终时还念念不忘甘霖般的温泉水。在阿寅的帮助下，他们在旅馆里为逝者做了法事。小伙子叫三郎，腼腆文静，他喜欢上一同出游的百货商场的女职员萤子，分手时向她表示了愿意与她交往的愿望。可是萤子却不以为然，于是他向阿寅寻求帮助，希望他从中牵线搭桥，阿寅一口应允。阿寅不辱使命，认真地找萤子沟通，可是她还是不同意。为了撮合两个年轻人，银屋一家安排了聚会，把他们叫到一起，制造了彼此接触的机缘，他们终于有了可以倾诉衷肠的机会。