即将大学毕业的阿坤（周游饰）正站在大学和社会的分水岭上，他像所有急于驰骋的少年一样，迫不及待要好好闯荡一番。拿到驾照后，阿坤邂逅了自己的二手吉普车，本以为它会给生活带来新的可能，但它却将自己带到了人生的另一个路口。在这段荒腔走板的日子中，阿坤逐渐意识到了成长的代价和生命的无常。
白芒和是大有有机肥料公司的老总。和他名字的谐音一样，白总为了公司的事是白天忙活，晚上也忙活。可最近一段时间，尽管白总忙活得差点脚后跟打着后脑勺，但公司却还是面临着从未有过的困境。和几个客户的合同签不下来不说，生产车间也因缺少原料几近停产，而妻子亚茹也在这个时候提出与无暇顾及家庭的白总离婚。
李天恩（古天乐饰）少年时代便喜欢打架，后来成为了江湖老大，他与母亲恩妈（苗可秀饰）互相斗嘴，是他们一贯的相处方式。陈美宝（刘若英饰）与李天恩在警察局一见钟情，即使两人背景相差甚异，两人还是相爱了。可是当美宝告诉天恩自己已怀孕的时候，天恩犹如晴天霹雳，没有父亲的他根本不知道如何当一名父亲。应负的责任，李天恩还是逃不过的。天恩觉得自己的一生就要被妻儿困住时，女儿喜儿的出生让李天恩彻底改变了。天恩想尽办法对女儿隐瞒自己黑帮的身份，放弃做歪门邪道的生意，为了女儿他放下身段取悦女儿。期间天恩的母亲逝世了，也由于不景气，天恩的生意一落千丈。眼看社团的几位老前辈给予天恩的压力越来越大，天恩还是无奈的接受了。喜儿还是一天天的长大了，她也知道了父亲黑社会的身份，美宝希望天恩能就此退出江湖，可是社团却想在这时候推荐他做龙头老大，更把他欠债的事做威逼，天恩进退两难。为了对社团有交待，能从此退出，他决定与毒贩交易，被埋伏的警方发现了。愤怒的毒贩向天恩开了一枪……
民国初年，国会议员卢子陵在家遇害，一条钻石项链被盗。监察厅聘用的多名侦探先后失踪。段厅长不得已从死牢保出侦探“铁蜘蛛”，又请来“神猫”冷云飞协助。冷云飞在“铁蜘蛛”的暗中指示下行动，并结识了袁芳，而袁芳姑父文中汉其实使龙虎堂堂主。原来，被盗的钻石上刻有反袁革命军军校级以上军官的名单，急于得到名单的袁世凯派人杀了文中汉，但钻石最后为“铁蜘蛛”也就是袁芳所得。袁芳假死逃脱，冷云飞南下云南与之相会。
