马蒂亚斯是其职业中的大师。你需要一个“有文化的男朋友”来给你的朋友们留下深刻印象吗？或者是一个“完美的儿子”来影响你的商业伙伴对你的看法？又或者只是一个陪练伙伴来排演一场争论？不管你需要什么，只要租下马蒂亚斯就行。虽然他在每天扮演不同角色方面表现出色，但做回他自己才是真正的挑战。
四年前妻子离世后，家庭教育专栏作家丹•伯恩斯（史蒂夫•卡瑞尔 饰）独立抚养教育三个女儿。虽然他专职为父母们排忧解难，但是面对自己苦闷封闭的现实生活、孩子的成长问题，却束手无策。 为了缓解人生危机，丹带着全家回乡，盼望能够找到新的生活方向。不料事与愿违，唠叨的父母和爱嘲弄的亲戚让他更为郁闷；而在书店里偶遇的玛丽（朱丽叶特•比诺什 饰）让他重见阳光；可是意想不到的是玛丽竟然是弟弟米奇（戴恩•库克 饰）的女朋友……亲情。爱情不如意的丹，是选择向生活妥协，还是会勇于冲破障碍追求美好未来？
距上一集约十年后，一场大火将但丁（布莱恩·奥哈罗兰 Brian O'Halloran 饰）所在的便利店付之一炬，他本人也被老板扫地出门。在此之后，他和好哥们兰度（杰弗·安德森 Jeff Anderson 饰）到一家名为“Mooby’s”的快餐店打工，这里有一个狂迷魔戒、还带着点儿gay倾向的店员埃里亚斯（Trevor Fehrman 饰），以及和但丁始终大玩暧昧、纠缠不清的女主管贝姬，当然还少不了毒品贩子二人组杰（Jason Mewes 饰）和沉默鲍勃（Kevin Smith 饰）。这群人凑在一起，每天插科打诨，互相攻讦，过着无忧无虑混吃等死的逍遥日子。 年过三十，即使再怎样玩乐的人也希望安定下来。但丁认识了一个富家女，未来岳父许诺只要和其女儿来佛罗里达结婚，便会赠送一个洗车店。这对始终辛苦打拼的但丁来说无疑天上掉馅饼，不过，这也意味着他要离开一众好友，结束这样简单快乐的生活…… 本片荣获2006年艾丁堡国际电影节观众奖、2007年MTV电影奖最猛粗口时刻。
樱花和阿博准备建新房了，可手头的钱不够。叔叔、婶婶就打主意把阿寅的房间租出去。于是寅屋门口就挂出了“有房出租”的招牌。这天寅屋中全家人正谈着租房这事儿，碰巧阿寅就回来了。阿寅一进门见自己的房间被租了出去，不禁勃然大怒，一言不发，掉头就往车站走去。樱花赶忙追出来，可阿寅已跑远了。怒气冲冲的阿寅来到一家房屋租介公司想找间便宜点的房子住。那家房租公司说有有，就开车把阿寅带到了“寅屋的出租房”来。重新又回到了自家寅屋，阿寅正哭笑不得，房租公司那家伙又向阿寅说：“先生，说好了的手续费6000円…”阿寅更是大怒、跟他吵了起来。结果是阿博给付了钱了事。当夜，阿寅跟叔叔、婶婶就他的房间被出租一事争论了老半天，并对樱花和阿博想建房一事说了好多刻薄话，最后还把樱花气哭了。 这事后，阿寅又出门到北方旅行去了。在金沢碰上了阿登，他们在旅馆又认识了从东京来观光的歌子（吉永小百合饰）、阿绿、真理三人。歌子和阿寅一起聊天，还拍照留念，两人成了好朋友。之后阿寅又回到了柴又。没几天，歌子的朋友阿绿、真理到寅屋来探访阿寅。二人给阿寅谈了许多有关歌子的事情，让阿寅对歌子的情况有了更加深入的了解。歌子与她那位是小说家的父亲一起生活。她母亲在她小的时候就失踪了，所以如今父亲的生活就由她来照料。 没想到第二天歌子一个人也来了寅屋，阿寅真是又惊又喜。全家人一同欢迎歌子的到来。歌子早有了意中人，并打算跟他结婚，可遭到父亲的反对。歌子考虑到自己结婚后父亲只得一人孤零零地生活，心里也很觉不安。她心里为此困扰不已，因此决定来找阿寅。她在寅屋住了一宿，第二天又到阿博与樱花的寓所去拜访，并把自己的心事与他们相商量。结果歌子就下定了结婚的决心。 可怜阿寅对此什么也不知晓，兴高采烈地到樱花寓所去接歌子。在回来的路上，歌子向阿寅表白了自己要与别人结婚的决心。听到这，阿寅话也说不出来，眼泪忍不住扑簌簌地掉了下来……
瑞恩（塔雷克·布达里 Tarek Boudali 饰）是一名职业经历并不是很丰富的警察，因为他胆小懦弱的性格，导致瑞恩在职场中常常沦为被嘲笑的对象。瑞恩暗恋一位名叫斯蒂芬妮（凡妮莎·吉德 Vanessa Guide 饰），但他的恋情似乎并没有得到对方的回应。 一天，瑞恩突然被医生告知，他患上了不治之症，只剩下30天的生命了。在人生的最后30天里，瑞恩决定一扫往日畏首畏尾的形象，干一笔大的。瑞恩找到了代号老鼠（何塞·加西亚 José Garcia 饰）的毒枭，假装和他合作盗取警方的资料，实际上，瑞恩拿走了老鼠的佣金，过起了花天酒地的生活。但是很快，瑞恩就发掘，这样的日子并不是他真正想要的。
