1999年新年前夕，两个不起眼的高中生决定在新千年之前参加一场盛大的派对，但当时针指向午夜，他们想象不到的疯狂事件发生了。
杜威•费恩（Jack Black 杰克•布莱克 饰）是一名已过而立之年，却仍在为理想打拼的摇滚音乐人。他不屑于那种粗制滥造、充满向商业谄媚味道的虚伪乐曲，一心追逐真情实感的纯粹摇滚乐。为此，他和无数支乐队分道扬镳，至今事业无成，还面临被房东赶出去的窘境。 杜威的男房东兼老友内德•斯尼勃利（Mike White 麦克•怀特 饰）此前曾是狂热躁动的死亡摇滚乐手，如今摇身一变成为了居家好男人以及代课老师。杜威闲赋家中时，偶然接到一通来自某中学的招聘电话，对方邀请内德迅速来学校代课。穷极无聊兼为生计所迫的杜威偷梁换柱，以内德的身份进入这所校风极为严谨的名门中学教学。学生们的死气沉沉一度让他倍感无聊，某天，杜威无意中发现孩子们的音乐天赋。于是，他瞒天过海，带领这群只知道读书的孩子们进入一个全新且乐趣无穷的摇滚世界……
宝莱坞演员南比尔·卡普尔在孟买参加电台活动时，为他即将上映的新片《把希德叫醒》进行了宣传。南比尔·卡普尔表示，自己在影片中扮演男孩希德·梅赫拉，他生活散漫，大学毕业后更加迷茫，在由宝莱坞演员康柯纳·森·沙尔玛扮演的阿耶莎·班纳杰的帮助下，最终从校园走入社会，完成了蜕变。影片音乐的歌词部分，由宝莱坞著名词作家贾韦德·阿克塔尔创作，众多明星为影片倾情献声。
初春，度假的妙子（小林聪美 饰）坐飞机来到南方一个海岛小镇上，在住宿的旅馆里，她遇上了一群人：养了一条和自己同名爱犬的旅馆主人裕二（光石研 饰），戴着一副眼镜经常微笑的刨冰高手樱（罇真佐子 饰），不是旅馆客人但经常在附近转悠的高校教师春奈（市川实日子 饰）以及前来找妙子的青年艾草（加濑亮 饰）。五个人戴着眼镜每天一起在海边做奇怪的早操，然后一起吃早饭……，虽然生活平静而美好，但妙子还是决定继续旅行…
樱花和阿博准备建新房了，可手头的钱不够。叔叔、婶婶就打主意把阿寅的房间租出去。于是寅屋门口就挂出了“有房出租”的招牌。这天寅屋中全家人正谈着租房这事儿，碰巧阿寅就回来了。阿寅一进门见自己的房间被租了出去，不禁勃然大怒，一言不发，掉头就往车站走去。樱花赶忙追出来，可阿寅已跑远了。怒气冲冲的阿寅来到一家房屋租介公司想找间便宜点的房子住。那家房租公司说有有，就开车把阿寅带到了“寅屋的出租房”来。重新又回到了自家寅屋，阿寅正哭笑不得，房租公司那家伙又向阿寅说：“先生，说好了的手续费6000円…”阿寅更是大怒、跟他吵了起来。结果是阿博给付了钱了事。当夜，阿寅跟叔叔、婶婶就他的房间被出租一事争论了老半天，并对樱花和阿博想建房一事说了好多刻薄话，最后还把樱花气哭了。 这事后，阿寅又出门到北方旅行去了。在金沢碰上了阿登，他们在旅馆又认识了从东京来观光的歌子（吉永小百合饰）、阿绿、真理三人。歌子和阿寅一起聊天，还拍照留念，两人成了好朋友。之后阿寅又回到了柴又。没几天，歌子的朋友阿绿、真理到寅屋来探访阿寅。二人给阿寅谈了许多有关歌子的事情，让阿寅对歌子的情况有了更加深入的了解。歌子与她那位是小说家的父亲一起生活。她母亲在她小的时候就失踪了，所以如今父亲的生活就由她来照料。 没想到第二天歌子一个人也来了寅屋，阿寅真是又惊又喜。全家人一同欢迎歌子的到来。歌子早有了意中人，并打算跟他结婚，可遭到父亲的反对。歌子考虑到自己结婚后父亲只得一人孤零零地生活，心里也很觉不安。她心里为此困扰不已，因此决定来找阿寅。她在寅屋住了一宿，第二天又到阿博与樱花的寓所去拜访，并把自己的心事与他们相商量。结果歌子就下定了结婚的决心。 可怜阿寅对此什么也不知晓，兴高采烈地到樱花寓所去接歌子。在回来的路上，歌子向阿寅表白了自己要与别人结婚的决心。听到这，阿寅话也说不出来，眼泪忍不住扑簌簌地掉了下来……
