芝加哥大学毕业的物理学家鲍里斯（拉里•戴维 Larry David 饰）自认天才，对世界及人性均极度悲观，在莫名其妙与妻子分手后跳楼自杀未遂，辞去工作搬到纽约曼哈顿城中，靠教小孩象棋为生。某晚在家门口发现了从密西西比州离家出走的天真少女美乐蒂（埃文•雷切尔•伍德 Evan Rachel Wood 饰）。美乐蒂请求鲍里斯收留，极不情愿的鲍里斯只答应让她暂住一晚，却没想到美乐蒂不仅对他的天才极度尊敬，在同龄朋友面前大加赞扬，并对自己渐生爱意。尽管有着四十多岁的年龄差异，二人仍决定结婚。不久美乐蒂的母亲玛丽埃塔（帕特里西娅•克拉克森 Patricia Clarkson 饰）被丈夫抛弃后从密西西比来访，与鲍里斯的朋友凯文（亚当•布鲁克斯 Adam Brooks 饰）一见钟情。凯文帮助玛丽埃塔成为了摄影师，但对鲍里斯不满的玛丽埃塔却想尽办法拆散他与美乐蒂……
一对儿杀手，肯与雷（Colin Farrell 饰），在圣诞期间来到比利时古城布鲁日，他们将在这里接到联系人哈里（Ralph Fiennes 饰）指令的新任务。雷在不久前的一次暗杀中误杀了一名男童，怀着深深愧疚的雷情绪不稳，古城中的等待对他来说是一场难耐的煎熬。肯作为带领雷入行的前辈，试图帮助雷摆脱困境，但他的努力毫无收效。百无聊赖的雷在街上结识了女演员克洛伊，这个神秘女孩引发了雷一系列的冒险经历，与此同时，肯再一次被哈里催促，原来此次任务的真相是暴怒的哈里要雷为他的误杀行为付出代价，肯面对被自己一手引入杀手行当的年轻人，难以做出抉择，两名杀手，在夜色中的古城各怀心事…… 本片获2009年英国学院奖最佳剧本奖等多项褒奖。
卢克领导着一个诈骗集团在芝加哥附近的约里埃特行骗。这天，手下人向他交了一大笔刚刚骗了的钱。不久，卢克就遭到了谋杀。原来，这笔钱是芝加哥的黑社会头目朗尼根（罗伯特•肖 Robert Shaw 饰）刚刚收回的赌款，正是这笔钱令卢克引火烧身。 胡克（罗伯特•雷德福 Robert Redford 饰）是卢克的一个手下，卢克平日待他如亲生儿子一般，生前就想把他介绍到芝加哥的好友骗术大师冈多夫（保罗•纽曼 Paul Newman 饰）处学艺。胡克发誓要给卢克报仇，于是前往芝加哥寻找冈多夫。胡克顺利找到了冈多夫，听闻这次的对头是朗尼根，冈多夫马上摩拳擦掌。于是，一个天衣无缝的行骗计划开始了！
