着名影星罗宾·威廉斯的记录片罗宾·威廉姆斯出生于美国芝加哥，父亲是一位正经严肃的事业经理。罗宾的喜剧因素和幽默感全来自于他的母亲。他母亲经常讲些滑稽的笑话令小罗宾开怀大笑，这成为母子二人交流感情的一种方式。罗宾非常爱玩玩具，卡通是他最珍爱的物品，即使长大成人，他似乎也保留了儿童少年的一份快乐纯真的天性。作一个演员完全是他突然的决定，罗宾本来在克拉雷蒙特大学学习政治经济，但选修的即兴表演艺术很快令他入迷，加上他天才的喜剧才能，他在大学的表演往往令同学们笑声不断。罗宾觉得这是一件带给人们快乐的事业，他下决心去作一名喜剧演员。1973年他来到纽约，在久丽德表演艺术学校学习，毕业后他一边工作一边找机会进入演艺界。电视系列片《莫克和明迪》使他展露头角。此后他才步入影坛，出演了《大力水手》和《盖普眼中的世界》，大受欢迎，他的幽默仿佛随手可拾，而他的精湛演技又令银幕形象丰满生动。
芝加哥大学毕业的物理学家鲍里斯（拉里•戴维 Larry David 饰）自认天才，对世界及人性均极度悲观，在莫名其妙与妻子分手后跳楼自杀未遂，辞去工作搬到纽约曼哈顿城中，靠教小孩象棋为生。某晚在家门口发现了从密西西比州离家出走的天真少女美乐蒂（埃文•雷切尔•伍德 Evan Rachel Wood 饰）。美乐蒂请求鲍里斯收留，极不情愿的鲍里斯只答应让她暂住一晚，却没想到美乐蒂不仅对他的天才极度尊敬，在同龄朋友面前大加赞扬，并对自己渐生爱意。尽管有着四十多岁的年龄差异，二人仍决定结婚。不久美乐蒂的母亲玛丽埃塔（帕特里西娅•克拉克森 Patricia Clarkson 饰）被丈夫抛弃后从密西西比来访，与鲍里斯的朋友凯文（亚当•布鲁克斯 Adam Brooks 饰）一见钟情。凯文帮助玛丽埃塔成为了摄影师，但对鲍里斯不满的玛丽埃塔却想尽办法拆散他与美乐蒂……
樱花和阿博准备建新房了，可手头的钱不够。叔叔、婶婶就打主意把阿寅的房间租出去。于是寅屋门口就挂出了“有房出租”的招牌。这天寅屋中全家人正谈着租房这事儿，碰巧阿寅就回来了。阿寅一进门见自己的房间被租了出去，不禁勃然大怒，一言不发，掉头就往车站走去。樱花赶忙追出来，可阿寅已跑远了。怒气冲冲的阿寅来到一家房屋租介公司想找间便宜点的房子住。那家房租公司说有有，就开车把阿寅带到了“寅屋的出租房”来。重新又回到了自家寅屋，阿寅正哭笑不得，房租公司那家伙又向阿寅说：“先生，说好了的手续费6000円…”阿寅更是大怒、跟他吵了起来。结果是阿博给付了钱了事。当夜，阿寅跟叔叔、婶婶就他的房间被出租一事争论了老半天，并对樱花和阿博想建房一事说了好多刻薄话，最后还把樱花气哭了。 这事后，阿寅又出门到北方旅行去了。在金沢碰上了阿登，他们在旅馆又认识了从东京来观光的歌子（吉永小百合饰）、阿绿、真理三人。歌子和阿寅一起聊天，还拍照留念，两人成了好朋友。之后阿寅又回到了柴又。没几天，歌子的朋友阿绿、真理到寅屋来探访阿寅。二人给阿寅谈了许多有关歌子的事情，让阿寅对歌子的情况有了更加深入的了解。歌子与她那位是小说家的父亲一起生活。她母亲在她小的时候就失踪了，所以如今父亲的生活就由她来照料。 没想到第二天歌子一个人也来了寅屋，阿寅真是又惊又喜。全家人一同欢迎歌子的到来。歌子早有了意中人，并打算跟他结婚，可遭到父亲的反对。歌子考虑到自己结婚后父亲只得一人孤零零地生活，心里也很觉不安。她心里为此困扰不已，因此决定来找阿寅。她在寅屋住了一宿，第二天又到阿博与樱花的寓所去拜访，并把自己的心事与他们相商量。结果歌子就下定了结婚的决心。 可怜阿寅对此什么也不知晓，兴高采烈地到樱花寓所去接歌子。在回来的路上，歌子向阿寅表白了自己要与别人结婚的决心。听到这，阿寅话也说不出来，眼泪忍不住扑簌簌地掉了下来……
又是新的一年，格雷格·赫夫利（扎克瑞·戈登 Zachary Gordon 饰）顺利升上7年纪，以算作老鸟的他将目标锁定在和他同班的明星女孩霍莉·希尔斯（佩顿·利斯特 Peyton List 饰）身上，为了引起对方的注意他真是想尽一切办法。另一方面，格雷格跟哥哥罗德里克（戴文·博斯蒂克 Devon Bostick 饰）的关系却日趋紧张，乖张罗德里克抓紧一切时机捉弄弟弟，令他们的母亲苏珊（Rachael Harris 饰）大为光火。苏珊想尽一切办法要改善这对冤家兄弟的关系，而在这一过程中自然也闹出了不少的笑话。新的学年，新的故事，小屁孩的日记如期上演……本片根据美国作家杰夫·金尼（Jeff Kinney）的同名畅销儿童系列读物改编
